En la adición puede intervenir un agente simétrico:
Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov : "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
Principales reacciones de adición
a)Con el hidrógeno en presencia de Ni, Pt, ó Paladio, se forman parafinas (alcanos)
b)Los Halógenos se adicionan dándonos derivado dihalogenados en carbonos vecinos
c)Adicionando Ácido hipocloroso o hipobromoso da como resultado Clorhidrinas o Bromhidrinas.
d)Con soluciones diluidas con agentes oxidantes como el agua oxigenada en presencia de el permanganato de Potasio KmnO4 (Reactivo de Bayer) se forman glicoles.
e)Con el ozono nos dan Ozónidos; estos compuestos son muy importantes porque permiten fijar la posición de la doble ligadura, ya que por hidrólisis se desdobla en 2 moléculas de Formaldehído.
Polimerización
Los alquenos además de sufrir reacciones de adición también reaccionan entre si para formar moléculas gigantes conocidas como polímeros o plásticos, de poli = muchos y Meros = porciones, aquí hay 4 polímeros de importancia.
Adición de Ácido Sulfúrico
El ácido Sulfúrico concentrado, en frío se puede adicionar a los alquenos, produciéndose sulfatos ácidos de alquilo.
Por ejemplo, la adición de Ácido Sulfúrico concentrado al propileno da sulfato ácido de isopropilo.
En los sulfatos ácidos de alquilo y en los sulfatos de dialquilo, el enlace entre el carbono y el azufre se efectúa a través de un átomo de oxigeno.
Los sulfatos ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico. Por dilución de la solución de ácido sulfúrico con agua, seguida de calentamiento, se produce la hidrólisis del sulfato ácido y se forma un alcohol.
La adición de ácido sulfúrico a un alqueno, seguida de una hidrólisis con agua, constituye un método conveniente de obtención industrial de algunos alcoholes (por ejemplo, alcohol etílico, alcohol isopropílico y alcohol sec - butílico). Sin embargo, este método no sirve para obtener alcohol n - butílico o n - propílico.
No hay comentarios:
Publicar un comentario