Punto de ebullición.Los puntos
de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud
de la cadena.Para los isómeros,el que tenga la cadena más
ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.
Solubilidad.Los alquenos son
casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad
para formar enlaces con el hidrógeno.
Estabilidad.Cuanto mayor es
el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más
sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del
alqueno.
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Los métodos más utilizados para la
síntesis de los alquenos son la
deshidrogenación,deshalogenación,dehidratación y
deshidrohalogenación,siendo estos dos últimos los más importantes.Todos
ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente
esquema general:
![]()
Y,Z pueden ser iguales,por ejemplo en
la deshidrogenación y en la deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes
como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.
Mediante la deshidratación y la
deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto.Para determinar
cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se
produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se
produce preferentemente hacia el C más sustituido".
No todas las reacciones de
deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff.Cuando se utiliza una base
muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se
produce preferentemente hacia el C menos
sustituido.
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jueves, 3 de mayo de 2012
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas
moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono.
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